基本性质
- 英文名称:H-Trp-Asn-OH
- 中文名称:色氨酰 - 天冬酰胺二肽
- CAS 号:175027-11-9
- 类别:线性二肽
- 分子式:C₁₅H₁₈N₄O₄
- 分子量:318.33 Da
- 等电点 pI:约 7.06
- 溶解性:可溶于水、稀醋酸;溶于 DMSO,在高浓度有机溶剂中溶解度下降
- 储存条件:固体粉末 - 20℃密封避光干燥保存,有效期 2~3 年;水溶液分装后 - 20℃冻存,避免反复冻融,溶液建议现配现用。
- 结构式:
结构特征
该分子为线性二肽,由 L - 色氨酸(Trp)与 L - 天冬酰胺(Asn)通过肽键相连。N 端为游离氨基,C 端为游离羧基,无环化结构,不含半胱氨酸,不存在二硫键;两个氨基酸均为 L 构型。 色氨酸残基带有吲哚芳香环,具备紫外吸收特性,最大吸收波长约 280 nm,可直接用紫外分光进行定量检测。天冬酰胺侧链带有酰胺基团,具有一定极性,不带电荷。整个分子无修饰保护基团。
作用机理
H-Trp-Asn-OH 是简单的天然二肽衍生物,常作为模型多肽用于多肽理化性质、肽酶水解、蛋白配体结合相关基础研究。 吲哚环可以参与疏水相互作用、π-π 堆积;酰胺侧链可形成氢键。该二肽可作为底物,测试氨肽酶、羧肽酶等外切肽酶的酶切活性,观察酶对二肽的识别与水解能力。同时可用于研究芳香族氨基酸残基对多肽水溶性、紫外吸收、分子相互作用带来的影响。
应用领域
- 酶学研究:作为外切肽酶(羧肽酶、氨肽酶)模型底物,测定酶的水解活性、酶动力学参数 Km、Vmax。
- 多肽理化性质研究:研究短肽的溶解特性、紫外吸收、pH 对电荷与构象的影响。
- 分子相互作用实验:用于研究芳香残基参与的氢键、疏水作用、π 相互作用,作为对照短肽。
药物研发与研究进展
该二肽仅作为基础生化工具化合物,无药物开发项目,没有体内药效、动物实验及临床相关研究记录。多用于基础生化教学与基础酶学课题,作为简单模型肽使用。
相关案例分析
在羧肽酶活性检测实验中,羧肽酶可识别该二肽 C 端 Asn 并发生水解,释放游离氨基酸;可通过 HPLC 或紫外检测底物消耗、产物生成,计算酶活。因为 Trp 具有 280nm 紫外信号,检测操作简便,适合作为模型底物。
注意事项
- 色氨酸吲哚基团对光照敏感,样品避光保存,长时间光照易氧化降解,造成分子量变化、紫外信号衰减。
- 水溶液容易滋生微生物,现配现用,如需长期保存建议无菌过滤后低温分装。
- 操作时佩戴手套护目镜,避免直接接触。废液按生化废弃物处理。